Por que a mesma foto gera páginas de tamanhos diferentes dependendo do DPI?
Porque um pixel não tem tamanho físico sozinho, o DPI é quem converte pixels em polegadas. Um DPI mais alto (como 300, usado para impressão) faz cada pixel valer uma fração menor de polegada, então a página final fica menor; um DPI baixo (72, o de tela) faz a mesma foto virar uma página bem maior.
O PDF vai deixar minha foto pequena esticada para preencher a folha A4?
Não, o encaixe em A4 ou Carta só reduz a imagem quando ela é grande demais para a margem disponível; uma imagem pequena nunca é ampliada além do seu tamanho original, para não sair borrada na página.
Quantas imagens dá para juntar num PDF de uma vez?
O limite é 500 páginas, porque cada página mantém a imagem JPEG inteira na memória durante a montagem do arquivo, e um lote muito maior arrisca travar a aba do navegador antes de terminar.
Reordenar as páginas do PDF perde qualidade da imagem?
Não, cada imagem é codificada como JPEG uma única vez e embutida no PDF; mudar a ordem das páginas só troca a posição desse JPEG já pronto, sem decodificar nem recomprimir a imagem de novo.