mime type por extensão de arquivo
A extensão de um arquivo é metadado, não o arquivo em si: ".pdf" no fim de um nome não garante que os bytes dentro sejam mesmo um PDF, é só uma convenção que sistemas operacionais e servidores usam para adivinhar o tipo antes de abrir o arquivo. Essa mesma convenção também não é única, o que gera casos em que uma extensão mapeia para mais de um MIME type dependendo de qual tabela é consultada.
A busca por extensão devolve a primeira entrada cadastrada, application/font-woff2; font/woff2 é a forma correta pós-RFC 8081, mas fica em segundo lugar na tabela.
As três extensões apontam para o mesmo tipo registrado; nenhuma delas gera "image/jpg", porque esse tipo nunca foi registrado na IANA.
A tabela também cadastra application/xml para o mesmo conteúdo; a busca por extensão devolve text/xml por aparecer primeiro, mas os dois tipos decodificam o mesmo documento XML.
MIME type (ou media type) é um identificador de duas partes, tipo/subtipo, que informa ao receptor qual é o formato de um dado. Originalmente criado para e-mail (Multipurpose Internet Mail Extensions, RFC 2045), hoje é onipresente em HTTP, onde o cabeçalho Content-Type define como o browser interpreta o conteúdo.
Porque fontes web foram registradas originalmente sob o tipo de nível superior application/, produzindo application/font-woff2, e só em 2017 RFC 8081 criou o tipo font/ dedicado, produzindo font/woff2. Servidores antigos ainda declaram a forma legada, então ambas continuam em uso e ambas são decodificadas pelos navegadores.
Não. A extensão é escolhida por quem salva o arquivo e pode ser trocada livremente sem alterar um único byte do conteúdo; um arquivo .jpg pode conter qualquer coisa. Servidores que aceitam upload deveriam inspecionar os primeiros bytes do arquivo (magic numbers) e nunca confiar só no nome para decidir como processá-lo.
Não, os dois (e a variante mais rara .jpe) resolvem para o mesmo tipo registrado, image/jpeg. A diferença de três contra quatro letras é só um resquício histórico do limite de três caracteres de extensão do FAT/DOS antigo, que nunca existiu na especificação do formato de imagem em si.
Busque por extensão de arquivo ou tipo MIME completo