Por que o texto do letterpress precisa ter cor parecida com o fundo?
Porque o relevo depende do olho perceber duas bordas de luz sutis ao redor da letra, não um contorno forte; se o texto tiver contraste alto com o fundo, as duas sombras finas somem visualmente atrás da diferença de cor principal, e o efeito de sulco impresso deixa de aparecer.
Dá para usar letterpress em texto pequeno de parágrafo?
Tecnicamente sim, mas o efeito só se lê bem a partir de títulos médios ou grandes, porque as duas sombras de 1px ficam proporcionalmente enormes em relação a uma letra pequena; em corpo de texto o resultado costuma parecer só uma borda borrada, sem o relevo pretendido.
Preciso trocar as duas sombras se o fundo mudar de claro para escuro?
Precisa inverter qual sombra é clara e qual é escura e qual fica por cima na lista, porque o relevo depende da direção da luz simulada continuar plausível; manter a mesma receita clara em cima num fundo escuro faz a letra parecer flutuando em vez de afundada.
Letterpress em CSS tem alguma relação com a impressão física original?
Só na aparência final: a técnica em CSS não pressiona nada, ela desenha duas sombras deslocadas para simular a leitura visual que o olho faz de um sulco impresso de verdade, um efeito puramente óptico que imita séculos de tipografia mecânica sem nenhum relevo físico na tela.