Por que sempre terminar a lista de fontes com serif, sans-serif ou monospace?
Porque é a única garantia da especificação CSS de que o texto vai renderizar numa fonte da categoria certa; sem a família genérica no fim, se todas as fontes nomeadas faltarem, o comportamento do navegador para escolher a fonte final deixa de ser previsível entre implementações.
Monospace serve para algo além de código?
Serve para qualquer conteúdo tabular sem tabela HTML, como recibos, extratos ou números alinhados por coluna em texto puro, porque a largura fixa de cada caractere reproduz o alinhamento visual que uma fonte proporcional só consegue com espaços calculados manualmente.
Cursive e fantasy, as outras duas famílias genéricas do CSS2, valem a pena declarar?
Raramente para produto sério: cursive e fantasy resolvem para fontes decorativas altamente inconsistentes entre sistemas operacionais, então a maioria dos guias de estilo profissionais evita as duas e concentra o fallback em serif, sans-serif e monospace, que têm resultado bem mais previsível.
Por que Georgia foi escolhida como exemplo de serif e não Times New Roman?
Porque Georgia foi desenhada em 1993 especificamente para telas de baixa resolução, com contraste de traço reduzido e altura de x maior, enquanto Times New Roman foi otimizada para impressão em 1931 e tende a parecer mais fina e apertada em monitores comuns.